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技术交流——丙炔醇的合成与应用



第一部分、基本信息

丙炔醇(Propargyl alcohol),又名炔丙醇,2-丙炔-1-醇

分子式(Formula):C3H4O

结 构 式:HC≡C-CH2OH

分子量(Molecular Weight):56.05

CAS No.:107-19-7

外观(Appearance):无色、挥发性带有刺激气味的液体。久置尤其遇光时易泛黄。

物性:易燃,微含老鹳草气味。相对密度0.9485(25℃);熔点-48℃~-52℃;沸点114℃~115℃;折射率1.4320;闪点33℃;爆炸极限3.4~70%,能与水、氯仿、二氯乙烷、乙醇、乙醚、二氧六环、四氢呋喃、吡啶互溶,微溶于四氯化碳,不溶于脂肪烃。

用途(Useage)

(1)丙炔醇是有机合成的重要中间体。在医药行业中,丙炔醇是合成磷霉素钠、磷霉素钙、磺胺嘧啶的重要中间体,也用于生产丙烯醇、丙烯醛、维生素A等医药产品。在农药行业中,丙炔醇用于合成克螨特农药。

(2)丙炔醇是电镀行业的光亮剂。丙炔醇衍生物因其具有良好的整平性和光亮性,在镀镍过程中作为一种优良的镀镍快光剂使用。丙炔醇类衍生物基本是丙炔醇与环氧乙烷或环氧丙烷等环氧化合物的缩合物如PAP(丙氧基丙炔醇),PME(乙氧基丙炔醇),丙炔醇衍生物的阻化作用较大,不仅光亮度较高,而且整平能力很好,出光速度快,是优良的镀镍快光剂,它和吡啶衍生物、炔胺类化合物组合成典型的第四代镀镍光亮剂,在电镀行业应用十分广泛。

(3)丙炔醇是重要的除锈剂。丙炔醇及其下游化合物能抑制乙酸、磷酸、硫酸、盐酸等酸性物质对铁、铜、镍等金属的腐蚀,被广泛应用在钢铁行业中。

(4)丙炔醇可用于石油开采。作为油气井中高温高压、高浓盐酸下的高效酸化缓蚀剂的关键有效组份被广泛应用在石油开采行业中。

(5)丙炔醇可用作溶剂、氯代烃类的稳定剂、除草剂、杀菌剂等。

第二部分、合成方法

    丙炔醇最早是由Henry于1872年以β -溴化烯丙醇为原料首次制备的。目前,丙炔醇的生产主要是通过乙炔和甲醛发生雷珀反应制取,通常是从乙炔与甲醛高压法生产丁炔二醇之副产物中回收。反应式如下:

    反应中的催化剂可使用铜化合物,如碳化铜、铜乙炔化合物等。

    具体过程为把含量为80%~90%的乙炔压缩到0.4~0.5MPa,预热至70~80℃,送入反应器,以丁炔铜为催化剂,和甲醛于110~120℃反应,得丁炔二醇醛粗产物。反应产物经浓缩精制得丁炔二醇,同时副产丙炔醇。丙炔醇量约占5%。若选用适当条件,如提高乙炔分压和降低甲醛浓度,则丙炔醇收率可进一步提高。生产工艺框图如下:


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